Sintetizzata la prima molecola ciclica composta solo da carbonio

Pensavate che tutti gli alchini avessero geometria lineare?
Beh, dovrete ricredervi dopo il pioneristico lavoro portato avanti da un team misto della IBM e dell’Università di Oxford composto da Katharina Kaiser, Lorel Scriven, Fabian Schulz, Przemyslaw Gawel, Leo Gross e Harry L. Anderson.
Nel loro articolo, pubblicato sulla rivista Science il 15 agosto 2019, i ricercatori hanno descritto una strategia per sintetizzare questo elusivo ciclo di atomi di carbonio attraverso una decarbonilazione ottenuta per via elettrochimica.

Lo schema di reazione seguito per ottenere il nuovo allotropo del carbonio C18 (riprodotta da 10.1126/science.aay1914)

 

La sintesi di questo tipo di molecola è resa difficile dalla sua intrinseca instabilità, poiché i tripli legami C-C hanno generalmente una geometria lineare e inserirli all’interno di una molecola ciclica porta ad un’elevata tensione d’anello.

Per arrivare a questo risultato, la molecola di partenza è stata depositata su una superficie inerte e, attraverso la punta di un microscopio a forza atomica (AFM), è stato applicato un potenziale elettrico che ne ha causato la decarbonilazione per ottenere così il prodotto finale, costituito da 18 atomi di carbonio legati tra di loro da legami semplici alternati con legami tripli. I modelli teorici prevedano anche la possibilità di ottenere una molecola nella quale tutti i carboni erano legati tra di loro con legami doppi, ma i risultati sperimentali hanno confermato invece l’ipotesi dei tripli legami alternati.

 

Le immagini AFM ottenute dai ricercatori (riprodotte da 10.1126/science.aay1914)

 

L’interesse per questa prima molecola ciclica costituita da solo carbonio, che si aggiunge quindi alla famiglia degli allotropi del carbonio insieme a fullerene, grafene, nanotubi di carbonio, grafite e diamante, nasce dalla previsione teorica che potrebbe avere delle interessanti proprietà elettroniche, in particolare poiché potrebbe comportarsi da semiconduttore ed essere quindi un utile punto di partenza per futuri transistor molecolari

 

Articolo originale: 10.1126/science.aay1914

Per approfondire: 10.1038/d41586-019-02473-z